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<!DOCTYPE html>

<title>Sterane</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sterane</span></h1>

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<p>Als <b>Sterane</b> werden <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a>-<a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküle</a> bezeichnet, welche mit dem <b>Steran</b> die Grundstruktur für die <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Steroide" title="Steroide">Steroide</a> enthalten. Die chemische Bezeichnung für Steran ist Hexadecahydro-cyclopenta[<i>a</i>]<a href="Phenanthren" title="Phenanthren">phenanthren</a>. Es setzt sich aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Ring zusammen, die mit Buchstaben A, B, C und D gekennzeichnet werden. Das Molekül besitzt sechs <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a>, jeweils an den Kohlenstoffatomen, die zu zwei Ringen gehören (5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran ist der Oberbegriff für sämtliche <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomere</a>, ungeachtet der <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> an den Stereozentren.

</p><p>Als <b>Gonane</b> bezeichnet man Sterane, bei denen die Ringe B und C sowie die Ringe C und D jeweils <i><a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">trans</a></i> verbunden sind (das heißt, die an die Ecken gebundenen <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> liegen auf gegenüberliegenden Seiten des Moleküls).

</p>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>5<i>α</i>-Gonan: Ringe A und B <i>trans</i> verknüpft

</td>

<td>5<i>β</i>-Gonan: Ringe A und B <i>cis</i> verknüpft

</td></tr></tbody></table>

<p>Die Ringe A und B des Gonans können entweder in <i>cis</i> (5<i>β</i>-Gonan) (das heißt, die Wasserstoffatome liegen auf der gleichen Seite des Moleküls) oder in <i>trans</i> (5<i>α</i>-Gonan) verbunden sein. Dies hat Auswirkungen auf die <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a> des Moleküls. In allen <a href="Steroidhormone" class="mw-redirect" title="Steroidhormone">Steroidhormonen</a>, welche ein C-5-Wasserstoff tragen, ist dieses α-orientiert und ist hierdurch <i>trans</i>-verknüpft. Eine β-Orientierung und somit eine <i>cis</i>-Verknüpfung ist typisch für die Gallensalze.

</p><p>Substituenten, die sich im Halbraum oberhalb der Ringebene befinden, werden als β-ständig bezeichnet, diejenigen auf der anderen Seite als α-ständig.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

<caption>Gonan-Derivate

</caption>

<th>C-Atome</th>

<th>Derivat</th>

<th>Struktur</th>

<th>Stoffgruppe

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Estran" title="Estran">Estran</a></td>

<td>13<i>β</i>-Methyl-gonan</td>

<td><a href="Estrogene" title="Estrogene">Estrogene</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Androstan" title="Androstan">Androstan</a></td>

<td>10<i>β</i>,13<i>β</i>-Dimethyl-gonan</td>

<td><a href="Androgene" title="Androgene">Androgene</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pregnan" title="Pregnan">Pregnan</a></td>

<td>10<i>β</i>,13<i>β</i>-Dimethyl-17<i>β</i>-ethyl-gonan</td>

<td><a href="Gestagene" title="Gestagene">Gestagene</a>, <a href="Corticosteroide" title="Corticosteroide">Corticosteroide</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>A. Hollerbach and D. H. Welte, <i>Über Sterane und Triterpane in Erdölen und ihre phylogenetische Bedeutung</i>, in: Naturwissenschaften 64 (<b>1977</b>), S. 381–382, <a href="https://doi.org/10.1007/BF00368741" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00368741">doi:10.1007/BF00368741</a>.</li>

<li>Lorenz Schwark, Petra Empt: <i>Sterane biomarkers as indicators of palaeozoic algal evolution and extinction events</i>, Palaeogeography, Palaeoclimatology, Palaeoecology, Volume 240, Issues 1–2, 6 October 2006, S. 225–236, <a href="https://doi.org/10.1016/j.palaeo.2006.03.050" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.palaeo.2006.03.050">doi:10.1016/j.palaeo.2006.03.050</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Osadetz, K.G., Jiang, C., Evenchick, C.A., Ferri, F., Stasiuk, L.D., Wilson N.S.F., and Hayes, M. 2004: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.cspg.org/documents/Conventions/Archives/Annual/2004/234S0208.pdf">Sterane compositional traits of Bowser and Sustut basin Crude Oils: Indications for three effective Petroleum systems</a> (PDF; 496 kB)</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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</main>

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</body></html>